Думаю, самое главное определится с островом для начала, почитать про острова, посмотреть фотки, тут уж как душа ляжет, я была на
Родосе 2 раза очень понравилось, правда на Егейском море с ребенком во второй раз,, но, есть восточное побережье-Средиземное море, там шикарные пляжи,естественно есть отели предназначенные для отдыха с детьми, есть куда пойти или поех-ать с ребенком, питание, в принципе, везде качественное и разнообразное,тут дело , скорее всего в категории отеля, я была в 5-ке и 4-ке,вопросов не возникало, у нас в отеле было все ,как для совсем маленьких- детишек ,так и постарше и в смысле питания и развлечения, я все таки склоняюсь к Родосу, туда ездят чаще и детская инфраструктура там развита не плохо